Ele possui três Oscars e foi indicado um total de 12 vezes. Seu primeiro prêmio, de Melhor Ator, veio com "Um Estranho no Ninho" em 1976, que também foi eleito o Melhor Filme do ano pela Academia. Ele ganhou o prêmio de Melhor Ator Coadjuvante por "Laços de Ternura" em 1983 e, em 1998, ganhou o Oscar de Melhor Ator novamente por "Melhor é Impossível".
Ele não considera nenhum desses três filmes como sua melhor atuação. Nem mesmo "O Iluminado".
Em entrevista ao The Independent, Jack Nicholson afirmou que "o primeiro filme que fiz sobre uma pessoa real" é seu melhor trabalho. Ele se referia a "Hoffa", uma cinebiografia dirigida por Danny DeVito em 1992, na qual Nicholson interpretou Jimmy Hoffa.
Essa figura histórica foi o chefe do sindicato United Teamsters nos Estados Unidos. Ele desapareceu em 30 de julho de 1975, enquanto se dirigia a um encontro com o mafioso de Detroit Anthony "Tony Jack" Giacalone e Anthony "Tony Pro" Provenzano, da família criminosa Genovese em Nova York e líder do sindicato Teamsters em Nova Jersey. Desde então, seu destino permanece desconhecido e seu paradeiro nunca foi descoberto.
“Consegui assistir a antigos cinejornais e conhecer o filho dele. Conforme o personagem crescia no filme, adotei um tom de voz mais agudo. Você percebeu?”, afirmou ele na entrevista mencionada anteriormente.
O filme, escrito por David Mamet, passou praticamente despercebido nas bilheterias (arrecadando US$ 29,3 milhões com um orçamento de US$ 35 milhões), e a crítica se dividiu.
Para Roger Ebert, “Jack Nicholson é um ator capaz de transmitir quase tudo com o rosto. Uma das razões pelas quais sua interpretação de Hoffa é tão boa é que ele praticamente não revela nada”, e o filme “encontra a estética e o tom certos para sua história”. Para o Washington Post, o filme é “repleto de clichês bombásticos e da direção autoindulgente de DeVito. Seria um lixo completo se não fosse por Nicholson”.
O que parece ser consenso é que a interpretação de Nicholson do controverso líder sindical americano é extraordinária, e embora Nicholson não tenha sido indicado ao Oscar por "Hoffa", ele foi indicado ao Globo de Ouro. Curiosamente, sua atuação também foi indicada ao Framboesa de Ouro, que premia o pior do ano.
“Sempre tento participar de bons filmes”, afirmou o ator, “mas de vez em quando surge um papel que exige atuação de verdade, um papel com drama de verdade. Interpretar Hoffa foi difícil, mas muito estimulante. Meu principal objetivo era o mesmo de sempre: fazer parecer fácil. Acho que é o melhor trabalho que já fiz.”
